Oscar Gilbert est né, à Sainte-Anne de Beaupré, le 22 novembre 1888, du mariage de Joseph-Ludger Gilbert, cultivateur, et de Malvina Labbé. Il fait ses études classiques au Petit Séminaire de Québec de 1900 à 1908. Il obtient également un diplôme en économie politique de l'Université Laval et un Doctorat honoris causa en sciences commerciales (1956) de la même université. Il est décédé en avril 1971.
En 1909, Oscar Gilbert occupe le poste de secrétaire de l'administrateur des Postes de Québec. Il quitte le service des postes en 1920 et il acquiert l'Hôtel Saint-Roch qu'il revend en 1948 pour acheter des actions dans la compagnie Le Soleil, éditeur à l'époque des journaux Le Soleil et l'Événement-Journal.
Oscar Gilbert est nommé Lieutenant-Colonel du contingent d'officiers de la formation La Salle à l'Académie commerciale de Québec en 1927. Membre puis président de la Commission des champs de bataille nationaux (1928-1945), il est à l'origine de l'érection du monument de Jeanne d'Arc, à Québec, en 1937. Il contribue également à l'érection du monument de Jacques Cartier en 1927, et de celui de Wilfrid Laurier en 1954. Il fut aussi président du comité des fêtes du 350e de Québec en 1958, président du club de Réforme du Québec, membre et président de l'Association de marchands détaillants de Québec (1925-1936) et de l'Association des hôteliers du Québec (1920 à 1947), puis délégué du Canada à la 10e session des Nations Unies (1955). Il a été également directeur de la Presse canadienne. Administrateur de la Banque d'économie de Québec, en 1955, puis président, il termine sa carrière au sein de cette institution en 1969.