En 1979, on découvre sous la rue Saint-Jean, à la hauteur de la rue Saint-Stanislas, les vestiges de la première porte Saint-Jean construite en 1693. Lorsque les murs de fortification sont reculés en 1720, la seconde porte est érigée sur le site de la porte actuelle. Reconstruite vers 1745, puis de nouveau en 1867, la porte est démolie en 1897 afin de rendre possible le passage du tramway électrique. En 1938 et 1939, on construit une nouvelle porte qui s'apparente par son style aux portes Saint-Louis et Kent construites près de 60 ans plus tôt. Une plaque commémorative apposée sur la porte, du côté de la place D'Youville, rappelle l'inauguration en 1734 du « Chemin du Roy » qui relie enfin Québec et Montréal par une voie carrossable, chemin dont la rue Saint-Jean fait alors partie.

La porte et la rue Saint-Jean doivent leur nom à l'arpenteur et ingénieur de la Nouvelle-France Jean Bourdon qui, en 1639, obtient une concession de 50 arpents située dans l'actuel quartier de Montcalm. Bourdon trace un chemin menant de Québec à son « fief Saint-Jean », chemin qui deviendra la rue Saint-Jean. Une carte de 1685 montre que la rue Saint-Jean, à l'intérieur des murs, est tracée et que la dénomination de « chemin de St Jean » qui s'y trouve se rattache au tronçon situé à l'extérieur des murs d'enceinte de Québec. Pour distinguer les deux parties de la rue – Vieux-Québec et Saint-Jean-Baptiste –, les gens de Québec prennent l'habitude de parler des rues Saint-Jean à l'intérieur et à l'extérieur des murs, ou des rues Saint-Jean intra-muros et extra-muros.